Il Teatro di Montescudo è nello stesso edificio che ospita il Municipio, affacciato sulla piazzetta da cui si domina uno splendido panorama della vallata fino al mare.

La mancanza di notizie non permette di ricostruire storia e attività di questo piccolo teatro.

Gli storici lo datano genericamente nella prima metà del 1800.Il primo documento ufficiale in cui sitrova la sala di Montescudo è il censimento dei teatri del 1868.

E' intitolato a Francesco Rosaspina al quale il paese ha dato i natali.
Rosaspina è infatti nato a Montescudo nel 1762 e, trasferitosi con la famiglia a Bologna, divenne uno dei più celebri e richiesti incisori della sua epoca.

Primo titolare della cattedra di incisione dell'Università delle Belle Arti bolognese, ha tradotto in incisioni centinaia di opere, le più importanti dal '500 all'800 tra cui il Parmigianino e il Correggio e tutti i maggiori pittori del '600, contribuendo alla conoscenza dell'arte italiana anche in Europa.

In Municipio sono conservate due celebri opere, che l'artista all'apice della carriera, inviò in dono al suo paese natale nella quale tornò per una estate in compagnia del suo allievo prediletto.

Da qualche anno la programmazione del teatro, storicamente orientata alla promozione delle commedie dialettali, si è arricchita di un cartellone di prosa, musica e danza, aperto alle giovani compagnie che operano sul territorio romagnolo.